Nacido y criado en Hawai, Caleb O'Connor se trasladó a Baltimore, Maryland para asistir al instituto de Maryland College of Art, que cuenta con uno de los programas de pintura de categoría alta de la nación. Caleb estudió con la famosa pintura de profesores Israel Hershberg, Mark Karnes, Barry Nemett, y Raúl intermediario. Durante su último año en la universidad en el año 2001 tuvo su primera exposición individual en la Galería K en Washington DC Desde entonces, se ha demostrado en numerosas galerías tanto nacionales como internacionales. Poco después de graduarse con una licenciatura enseñó un adelanto curso de dibujo en la Universidad de Delaware de Arte y Diseño y pintó el retrato comisiones de familias de todas partes del mundo.
Caleb siguió enseñando y pintar retratos por un año, hasta que recibió una beca Fulbright para estudiar en Italia durante nueve meses. Vivió en Seravezza Italia, un pequeño pueblo ubicado estratégicamente cerca de Pietrasanta que se conoce como el centro de mármol y esculturas de bronce.En Italia persiguió su sueño de ampliar su vocabulario en el ámbito de las tres dimensiones, el aprendizaje de mármol tallado y técnicas de fundición de bronce. Mientras que en Serevezza estudió con Cynthia Sah y Nicolas Bertoux, talladores de mármol bien conocidos por sus grandes obras arquitectónicas abstractas en mármol. Mientras que en Italia se pudo completar dos obras importantes y numerosas obras pequeñas de mármol en su medio tradicional, la pintura al óleo.
Caleb siguió enseñando y pintar retratos por un año, hasta que recibió una beca Fulbright para estudiar en Italia durante nueve meses. Vivió en Seravezza Italia, un pequeño pueblo ubicado estratégicamente cerca de Pietrasanta que se conoce como el centro de mármol y esculturas de bronce.En Italia persiguió su sueño de ampliar su vocabulario en el ámbito de las tres dimensiones, el aprendizaje de mármol tallado y técnicas de fundición de bronce. Mientras que en Serevezza estudió con Cynthia Sah y Nicolas Bertoux, talladores de mármol bien conocidos por sus grandes obras arquitectónicas abstractas en mármol. Mientras que en Italia se pudo completar dos obras importantes y numerosas obras pequeñas de mármol en su medio tradicional, la pintura al óleo.
Tras su estancia en Italia, Caleb volvió a su casa de la isla de Maui y fue capaz de concentrarse en un nuevo cuerpo de trabajo. Una serie de pinturas de paisajes surgió, lo que ilustra el rastro de la pequeña ciudad de Makawao, a través de los campos abiertos de Kula, y hacia las magníficas vistas sobre el cráter Haleakala.
Caleb está actualmente residiendo en Tuscaloosa, Alabama.Ha vuelto a sus grandes pinturas figurativas escala y se continua actualización de este sitio como el trabajo se ha completado en el estudio.
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